Putera Harry menghadiri Akademi Tentera Diraja Sandhurst pada 8 Mei 2005. Di sana, baginda dikenali sebagai Pegawai Kadet Wales dan mnyertai Kompeni Alamein. Selama setahun, pada April 2006, Harry telah melengkapkan latihan pegawainya dan dinaikkan pangkat sebagai Kornet (Leftenen Muda) di Blues and Royals, rejimen di Household Cavalry didalam Tentera British. Baginda telah diberikan nombor servis, 564673. Pada 13 April 2008, baginda telah mencapai usia dua tahun senior, Putera Harry telah dinaikkan pangkat sebagai Leftenen.

Menteri Pertahanan British dan Clarence House membuat pengumuman bersama pada 22 Februari 2007 bahawa Putera Harry akan ditugaskan dengan rejimen ke Iraq, untuk berkhidmat sebagai 1 Mechanised Brigade sebahagian daripada 3 Mechanised Brigade - yang disokong oleh Harry, yang telah menyatakan bahawa baginda akan meninggalkan tentera jika baginda diberitahu untuk kekal dalam keadaan selamat semasa rejimen baginda pergi berperang; dengan berkata "Tidak mungkin saya akan duduk di Sandhurst sementara ahli yang lain sibuk mempertahankan negara". Ketua tentera British pada masa itu, Jeneral Sir Richard Dannatt, berkata pada 30 April 2007 bahawa baginda sendiri telah memutuskan bahawa Putera akan berkhidmat dengan unit di Iraq, dan Harry dijadualkan akan ditempatkan pada Mei atau Jun 2007, untuk membuat rondaan di Wilayah Maysan. Pada 16 Mei, bagaimanapun, Dannatt mengumumkan bahawa Putera Harry tidak akan berkhidmat di Iraq; kebimbangannya termasuk Harry menjadi sasaran tinggi (seperti beberapa ancaman oleh pelbagai kumpulan yang telah dibuat terhadapnya) dan bahaya tentera di sekeliling baginda yang mungkin akan menghadapi masalah dalam mengawalnya, sama ada baginda terus hidup atau ditangkap oleh musuh. Clarence House membuat sidang media, yang menyatakan bahawa Putera tersebut kecewa dengan keputusan yang telah ditetapkan, namun berjanji akan mematuhinya.

Telah dilaporkan, pada awal Jun 2007, bahawa Putera Harry telah tiba di Kanada untuk berlatih, bersama anggota Angkatan Kanada dan Tentera British, di CFB Suffield, berhampiran Medicine Hat, Alberta. Ia telah berkata bahawa ini adalah sebagai persediaan untuk lawatan bertugas di Afghanistan, di mana kuasa-kuasa Kanada dan British telah mengambil bahagian dalam Perang Afghanistan yang dipimpin oleh NATO; khabar angin yang telah disahkan pada bulan Februari tahun berikutnya, apabila Kementerian Pertahanan British mendedahkan bahawa Harry telah senyap - senyap ditugaskan sebagai Pengawal Utama Udara untuk Wilayah Helmand di negara Asia. Berita datang selepas media - terutamanya, akhbar Bild Jerman dan majalah Australia, New Idea, melaggar polisi ketenteraan dengan meletakkan berita tersebut tanpa kebenaran pihak berkuasa British dan Kanada. Ia kemudiannya dilaporkan bahawa, ketika di Afghanistan, Harry telah membantu tentera Gurkha menangkis serangan dari pemberontak Taliban, dan melaksanakan tugas rondaan di kawasan-kawasan yang berkenaan. Lawatan baginda datang 735 tahun selepas nenda moyang baginda, Edward I dari England (kemudiannya Putera Edward) juga telah bertugas sebagai tentera di Timur Tengah semasa Perang Salib Kesembilan, dan juga menjadikan Harry ahli pertama Kerabat Diraja telah berkhidmat dalam zon perang sejak ayahanda saudaranya, Putera Andrew menerbangkan helikopter semasa Perang di Falklands. Untuk perkhidmatan baginda, Putera Harry telah dianugerahi Pingat Perkhidmatan Operasi untuk Afghanistan oleh bonda saudaranya, Puteri Anne di Berek Combermere pada Mei 2008.

Pada bulan Oktober 2008, telah diumumkan bahawa Putera Harry yang mengikuti jejak langkah kakanda, ayahanda dan ayahanda saudaranya dalam pembelajaran untuk menerbangkan helikopter tentera. Selepas lulus ujian bakat awal, baginda akan mengambil kursus selama sebulan, jika baginda berjaya, baginda akan memulakan latihan penerbangan penuh pada awal 2009. Harry perlu lulus penilaian terbang baginda di Pangkalan Tentera Udara Corps(AAC), Timur Wallop, yang akan menentukan sama ada baginda akan menjadi juruterbang untuk helikopter Apache, Lynx, atau Gazelle. Setelah mencapai standard yang diperlukan, Putera Harry memasuki Sekolah Penerbangan Helikopter Pertahanan di RAF Shawbury, di mana baginda menyertai kakandanya, Putera William.

Putera Harry telah dianugerahi dengan brevet terbang baginda (sayap) oleh ayahandanya, pada 7 Mei 2010, pada satu majlis di Pangkalan Tentera Udara Corps (AAC), Timur Wallop. Putera Harry juga berkehendaki bahawa baginda berhasrat untuk menerbangkan helikopter serangan Apache jika baginda telah berjaya lulus dalam kursus latihan Apache yang ketat itu; selepas baginda mahu perkhidmatan tentera yang aktif sekali lagi di barisan hadapan di Afghanistan. Pada majlis itu, baginda menukar topi seragam pegawai Blues and Royals dengan beret Tentera Udara Corps bersama lencana Blues and Royals.

Pada 10 Mac 2011, telah didedahkan bahawa Putera Harry telah lulus ujian terbang Apache dan baginda telah dianugerahkan Badge Terbang Apache pada 14 April 2011. Terdapat spekulasi bahawa baginda akan kembali ke Afghanistan sekali lagi, sebelum pengeluaran pada tahun 2015. Pada 16 April 2011, diumumkan bahawa Putera Harry telah dinaikkan pangkat tenteranya ke pangkat kapten setelah memegang pangkat Leftenan sejak tahun 2008.

Pada Jun 2011, Clarence House mengumumkan bahawa Putera Harry, setelah tamat kursus pertukaran latihan untuk menggunakan helikopter Apache dalam arena perang, akan aktif untuk tugasan, termasuk dalam operasi semasa di Afghanistan, dalam peranannya sebagai seorang juruterbang helikopter Apache. Keputusan akhir akan diserahkan kepada komander senior Kementerian Pertahanan, termasuk Ketua Staf Pertahanan berunding dengan hasrat Harry yang mahu membabitkan ayahandanya Putera dari Wales dan Ratu. Pada bulan Oktober, Putera Harry telah dipindahkan ke pangkalan tentera Amerika Syarikat di California untuk melengkapkan latihan helikopter baginda. Fasa akhir akan termasuk latihan menembak serta "latihan alam sekitar dan penghakiman" di laut dan kemudahan tentera udara di California dan Arizona. Majoriti mereka yang telah melengkapkan latihan Apache selama dua bulan akan dihantar ke barisan hadapan di Afghanistan. Pada November 2011, Putera Harry kembali ke England daripada latihan tentera di Amerika Syarikat. Seterusnya, baginda berkenan mencemar duli pergi ke Stesen Terbang Wattisham di Suffolk, di timur England, untuk melengkapkan latihan untuk terbang helikopter Apache.

Pada 7 September 2012, Kapten Wales, seperti yang dikenali di dalam tentera, tiba di Kem Bastion di selatan Afghanistan sebagai sebahagian daripada Skuadron 100 kuat 662, 3 Rejimen, Angkatan Tentera Udara Corps, memulakan lawatan pertempuran empat bulan sebagai co-pilot dan penembak untuk helikopter Apache. Pada 10 September, dalam masa beberapa hari apabila baginda tiba di Afghanistan dilaporkan bahawa puak Taliban telah mengancam nyawa Kapten Wales. Jurucakap Taliban Zabihullah Mujahid berkata kepada Reuters; "Kami akan menggunakan segala kekuatan kami untuk menyingkirkan baginda, sama ada dengan membunuh atau menculik," dan "Kami telah memaklumkan kepada komander kami di Helmand untuk melakukan apa sahaja yang mereka boleh untuk menghapuskan beliau". Diumumkan pada 21 Januari 2013, bahawa Putera Harry pulang dari tugasan selama 20 minggu di Afghanistan, di mana baginda berkhidmat sebagai co-pilot/penembak Apache.

Pada 8 Julai 2013, Kementerian Pertahanan mengumumkan bahawa Putera Harry telah berjaya melayakkan diri sebagai komander pesawat Apache.